Epäillyt hänen journalistisia kykyjään poikaystävänsä isän ansiosta, Rory päättää, että on erittäin hyvä varastaa jahti Loganin kanssa. Vaikka Lorelai haluaa Roryn siirtyvän eteenpäin ja ohittavan tämän pienen merenkulun, Rory päättää, että hän ei halua enää mennä kouluun ja haluaisi luopua kaikista yhdessä. Lorelai ei tue tätä kantaa, mikä kehottaa Rorya muuttamaan isovanhempiensa luokse. Viides kausi päättyy emotionaalisesti haavoittuvaan Lorelaiin ehdotukseen Luukkaalle.
Tämä jakso on silloin, kun monet ihmiset ajattelevat Gilmore hyppäsi hain. Se käynnisti vieraantumisen Lorelain ja hänen vanhempiensa lisäksi myös Lorelain ja Roryn välillä. Se esitti, että Rory ei ollut niin suuri kuin olimme kaikki niin kauan. Se osoitti selvästi, kuinka Logan vaikutti Roryyn. Se on varmasti paljon tekemistä, paljon ohittamista ja paljon tummempaa kuin kukaan odottaa. Jakson yhtä positiivista käännöstä - läheistä sitoutumista Luken ja Lorelain välillä - pidetään pohjimmiltaan kiistanalaisena kohteluna Lorelain tunnepitoisuuden puutteen ansiosta.
south park jaksot täynnä
Kausi kuusi ei tule kevyemmäksi, ja se osoittaa Roryn oikeudelliset ongelmat, äidin ja tyttären erottamisen sekä huonojen päätösten jatkumisen molempien Gilmore-tyttöjen kanssa.